เซบาสเตียน(ไรอัน ฟิลลิป)เพลย์บอลนิสัยเสียชอบหลอกฟันสาวแล้วทำให้อับอาย พ่อของเซบาสเตียนแต่งงานกับแม่ของแคทรีน(ซาราห์ มิเชล เกลลา) แคทรีนขอให้เซบาสเตียนช่วยหลอกซีซิลที่แม่พามาฝากเนื้อฝากตัวกับแคทรีนหวังจะให้เข้าโรงเรียนดัง แคทรีนแค้นที่แฟนทิ้งไปชอบเด็กไร้ประสบการณ์แบบซีซิล แต่เซบาสเตียนไม่สนเพราะมีเป้าหมายอยู่แล้วคือแอนเนต(รีส วิทเทอร์สปูน)ลูกสาวครูใหญ่คนใหม่ เซบาสเตียนตั้งเป้าไว้ว่าจะจัดการกับแอนเนตให้ได้ก่อนเปิดเทอม ทั้งคู่เลยพนันกันด้วยรถของเซบาสเตียนกับตัวแคทรีน<<<คือเซบาสเตียนมันจ้องจะฟันแคทรีนให้ได้
ระหว่างย้ายบ้านแอนเนตมาพักอยู่กับป้าของเซบาสเตียน เซบาสเตียนเข้าไปตีสนิทแต่แอนเนตบอกว่ามีคนเตือนและเล่าเรื่องด้านลบของเซบาสเตียนให้ฟังแล้ว เซบาสเตียนให้เพื่อนที่เป็นเกย์หลอกเกร็กนักกีฬาที่แอบเป็นเกย์ที่รู้จักกับแอนเนตเพราะคิดว่าเกร็กเป็นคนบอกแอนเนต แต่เกร็กไม่ได้บอก เซบาสเตียนเลยแบล็คเมลล์เกร็กให้ไปสืบจากแอนเนตว่าใครบอกและให้เกร็กไปช่วยพูดถึงตัวเองกับแอนเนตในด้านดี
พอรู้ว่าแม่ของซีซิลเป็นคนบอกแอนเนต เซบาสเตียนตกลงช่วยแคทรีนทำลายซีซิล แผนคือให้แม่ของซีซิลจับได้ว่าครูสอนดนตรีแอบส่งจดหมายรักถึงซีซิล แล้วตัวเองก็แกล้งช่วยเป็นที่ปรึกษาอีกที และให้เซบาสเตียนสอนเรื่องบนเตียงให้ซีซิล แล้วซีซิลก็เสร็จเซบาสเตียนอีกราย
เซบาสเตียนเกิดหลงรักแอนเนตขึ้นมาจริงๆ เซบาสเตียนมีโอกาสแต่กลับทำไม่ลง วันต่อมาแอนเนตย้ายออกจากบ้านป้าของเซบาสเตียน เซบาสเตียนตามไปแล้วยอมรับว่าตัวเองกำลังมีความรักจากนั้นก็มีอะไรกัน เซบาสเตียนกลับมาหาแคทรีนเจอแคทรีนกำลังมีอะไรกับครูสอนดนตรีของซีซิล แคทรีนเสนอรางวัลแต่เซบาสเตียนปฏิเสธทำให้แคทรีนโกรธที่รู้ว่าเซบาสเตียนไปรักแอนเนตเข้าจริงๆ
แคทรีนใช้ฐานะที่เป็นประธานนักเรียนขู่ว่าจะฟ้องครูใหญ่ ทำให้เซบาสเตียนเสียชื่อ เซบาสเตียนไปบอกเลิกกับแอนเนต แต่แล้วกลับกลายเป็นเข้าทางแคทรีนที่หวังจะทำลายเซบาสเตียน เกมนี้แคทรีนเป็นผู้ชนะที่สามารถทำให้เซบาสเตียนเสียผู้หญิงที่รักได้ เซบาสเตียนเอาจดหมายพร้อมกับสมุดบันทึกเรื่องราวทั้งหมดที่ตัวเองเคยทำไว้ให้กับแอนเนต
แคทรีนหลอกครูสอนดนตรีว่าถูกเซบาสเตียนทำร้ายและใส่ร้ายเซบาสเตียนเรื่องซีซิล ทรูสอนดนตรีชกต่อยกับเซบาสเตียน แอนเนตที่เห็นเซบาสเตียนเลยตามมาห้ามแต่แอนเนตเกือบถูกรถชน เซบาสเตียนผลักแอนเนตพ้นจากรถแต่ตัวเองถูกรถชนซะเอง เซบาสเตียนตาย ในวันเปิดเทอมแคทรีนต้องขึ้นกล่าวในฐานะประธานนักเรียน แอนเนตซีร็อกซ์สมุดบันทึกของเซบาสเตียนที่แฉเรื่องของแคทรีนทั้งเรื่องแผนการร้าย เรื่องยาเสพติด ตอนจบแอนเนตขับรถของเซบาสเตียนไปตามถนนมีสมุดบันทึกของเซบาสเตียนวางอยู่ที่เบาะข้างๆ….จบ